Entourage, le film, démarre six mois après la fin de la série télévisée. Vince, marié puis divorcé dans la foulée, se remet de ses émotions sur un yacht à Ibiza. Il y est rejoint par ses potes. Ari lui propose un rôle dans un film. Mais Vince veut le réaliser.

Le patron d'une entreprise de vente de pneus décède. Mike et Rodney, deux vendeurs, ont la mauvaise surprise de voir Castro, l'un de leur collègue qu'ils avaient humilié, devenir leur chef. Castro les rétrograde au rang de secrétaire.