Dans un futur proche. Theodore est un homme sensible qui vient de vivre une rupture amoureuse difficile. Il fait l'acquisition d'un programme informatique révolutionnaire. Une voix féminine communique avec lui. Il en tombe amoureux.

Max, un petit garçon, est en révolte. Il se sent incompris. Il se réfugie dans un monde imaginaire: celui des maximonstres, des grosses bêtes pelucheuses, parfois tendres parfois violentes. Max devient roi des maximonstres.

Charlie Kaufman se voit confier l'adaptation pour le cinéma d'un roman sur un collectionneur d'orchidées. Il espère tirer un excellent scénario du livre, mais se retrouve en panne d'inspiration et vit le calvaire de la page blanche.

Craig, marionnettiste de rue, ne parvient pas à vivre de son art. Il devient alors employé de bureau à Manhattan. Derrière un meuble de son bureau, il découvre un tunnel. Il l'emprunte, et, étrangement, se retrouve alors dans la peau de Malkovich.